Со стороны Microsoft, заявить о замене Hotmail.com на Outlook.com было смелым шагом, так как к старой системе привыкли миллионы пользователей, и хоть Hotmail.com был создан 1997 году, мало кто жаловался на дискомфорт при использовании. Глава бизнес-группы игры магазин игрушек Windows Live Холл, работает на компанию с 1995 года, именно ему Microsoft поручила дать некоторую информацию и поделиться собственным мнением о новой почтовой системе.
Причиной создания данного проекта, послужили новые тенденции, и не желание использовать систему как свой основной почтовый ящик. Также менеджер добавил, что люди всё чаще и чаще заходят на почту со своего планшета или смартфона, задачей Hotmail.com была приспособить систему под новейшие технологии. В первые шесть часов, после запуска проекта, число желающих зарегестрироваться превысело миллионную отметку.